De organisatie van de Challenge cup verwacht op 4 september tussen de 300 en 400 zeilers aan de start, verdeeld over maximaal 95 zeiljachten.
In 1997 is The Challenge Cup voor het eerst georganiseerd, in IJmuiden verschenen meteen al 43 zeiljachten aan de startlijn. De wedstrijd heeft zijn naam te danken aan de uitdaging om in relatief weinig tijd de oversteek naar Engeland te maken en weer terug. De tocht van IJmuiden naar Lowestoft is circa 100 a 120 mijl.